孔子一生勤学好问，周游列国，教授生徒，出仕为官，历尽了坎坷。“去鲁，斥乎齐，逐乎宋、卫，困于陈、蔡之间”的经历，“累累若丧家之狗的境遇，都成为孟子议论、评价的内容。
传说孔子在卫国居住在卫灵公宠臣宦官痈疽家，在齐国居住在宦官瘠环家。孟子断然认为这是“好事者”编造的故事，事情的真相是：“于卫，主颜雠由。弥子之妻与子路之妻，兄弟也。弥子谓子路曰：‘孔子主我，卫卿可得也。’子路以告，孔子曰：‘有命。’孔子进以礼，退以义，得之不得曰：‘有命。”在齐国，“孔子不悦于鲁卫，遭宋桓司马，将要而杀之，微服而过宋。是时孔子当厄，主司城贞子，为陈侯周臣”。孟子之所以对这两件事具有敏感性，是因为宦官宠臣心理阴暗，地位卑下，如果孔子确实在痈疽与瘠环家居住过，表明孔子是一个小折不扣“无义尢命”之人。为了维护孔子形象，正天下视听，孟子还从逻辑上论证了这个传说的不可信性，他说：“吾闻观近臣，以其所为主；观远臣，以其所主。若孔子主痈疽与侍人瘠环，何以为孔子?”
出仕为官是孔子及其弟子们的政治追求，孟子埘于孔子和他的弟子“仕而优则学，学而优则仕”的态度非常欣赏。魏罔人周霄问“古之君子仕乎?”孟子在明确回答“仕”之后说：“孔子．二月无村，则皇皂如也。出疆必载质。”孔子认为：“士之失位也，犹诸侯之失国家也。”士之仕也，犹农夫之耕也。”孔子与他的弟子参与政治不是为官而官，而是为了“事道”，在具体政治实践中要坚持“可以仕而仕”。孔子有见行可之仕，有际可之仕，有公养之仕。于季桓子，见行可之仕也；于卫灵公，际可之仕也；于卫孝公，公养之仕也。”
由此可见，孔子及其弟子积极参与政治，首要目的是为了实践他们的思想学说，而不是单纯的爵位利禄。孔子曾先后担任过委吏、乘田、司寇等高低不同的官职，不论担任何种官职，他都能够在其位谋其政，认真负责，恪守职责。“孔子尝为委史矣，曰：‘会计当而已矣。’尝为乘田矣，曰：‘牛羊茁壮长而已矣。”孟子为了进一步说明孔子严谨的政治作风，还特意列举了“燔肉小至。不税冕而行”和“猎较”两个事例。
关于“燔肉”之事，孟子说：“孔子为鲁司寇，不用，从而祭，燔肉不至，不税冕而行。不知者以为为肉也；其知者以为为无礼也。乃孔子则欲以微罪行，不欲为苟去。村子之所为，众人固不识也。”孔子讲究“仁”，同时也注重礼，把礼作为仁的外在标准。所以，孔子在处理“燔肉”之事的时候，宁肯被人误解为争要祭肉，也要按照礼法行事。
“猎较”是鲁国的传统习惯，赵岐注曰：“猎较者，田猎相较夺禽兽，得之以祭，时俗所尚，以为吉祥。”万章对孔子参与“猎较”提出了质疑：“孔子之仕于鲁也，鲁人猎较，孔子亦猎较。猎较犹可，而况受其赐乎?”孟子辩解说：孔子出仕为官是为了“事道也”，如果要改变“猎较”习俗，应该着力于“先簿正祭器，不以四方之食供簿正”，采取规范祭祀的器物和祭品等措施，从制度上断绝“猎较”的根源，而不是直接反对“猎较”。孟子通过“猎较”一事，不仅肯定了孔子严谨的政治作风，而且还看到了孔子在政治上的远见。
孔子作风严谨，可又不是一个迂腐教条之人，孟子认为孔子回拜阳货一事充分表现了孔子的灵活性。季氏的家臣阳货挟季氏控制鲁国政权，属于礼乐征伐自大夫出的“无道”政治。阳货希望孔子来拜见他，又知道孔子不可能来拜见他，所以就利用“大夫有赐于士，不得受于其家，则往拜其门”的习俗诱使孔子来拜见。孟子议论这件事说：“阳货瞰孔子之亡也，而馈孔子蒸豚，孔子亦瞰其亡也而往拜之。当是时，阳货先，岂得不见?曾子曰：‘胁肩谄笑，病于夏畦。’子路曰：‘未同而言，观其色，赧赧然，非由之所知也。’由是观之，则君子之所养，可知已矣。”孔子恪守礼法，但不缺乏必要变通，他趁阳货不在家的时候去回拜了阳货，这样做既坚持原则，不失礼节，又灵活巧妙。所以，孟子称赞孔子是一个懂得“君子之所养”的人。
孔子积极参与政治，主张“天无二日，民无二王”，并深深地眷恋着鲁国，“孔子之去鲁，曰：‘迟迟吾行也’，去父母国之道也”，但是最终也没有在政治方面成就一番大的事业。这对孟子来说不能不算是一个很大的遗憾。为此，孟子对孔子的政治失意的原因进行了深入分析。孔子被困于陈蔡之问，是孔子一生中重大政治挫折之一，孟子分析其原因是“无上下之交也”。赵岐注曰：“孔子之所以厄于陈蔡之问者，其国君臣皆恶。上下无所交接，故厄也。”